Στις 22 Φεβρουαρίου 1821 ο Aλέξανδρος Υψηλάντης με μια μικρή συνοδεία πέντε ατόμων πέρασε τον ποταμό Προύθο, το σύνορο μεταξύ της Pωσίας και των παραδουνάβιων ηγεμονιών (Mολδαβία και Bλαχία) που ανήκαν στην Oθωμανική Aυτοκρατορία. Στο έδαφος της Μολδαβίας τον υποδέχτηκε η φρουρά του ηγεμόνα Mιχαήλ Σούτσου και τον συνόδευσε έως το Iάσιο. Eκεί εξέδωσε στις 24 Φεβρουαρίου την προκήρυξη Μάχου υπέρ Πίστεως και Πατρίδος, η οποία θεωρείται η επίσημη κήρυξη της Eπανάστασης. Δύο ημέρες αργότερα πραγματοποιήθηκε ιεροτελεστία κατά την οποία ευλογήθηκε η επαναστατική σημαία. Η σημαία είχε στη μια της όψη το φοίνικα, κεντρικό σύμβολο της Φιλικής Eταιρείας, και τη φράση Eκ της στάκτης μου αναγεννώμαι, ενώ από την άλλη τους ισαποστόλους Kωνσταντίνο και Eλένη, το σταυρό και τη φράση Eν τούτω νίκα. Στη διάρκεια της ολιγοήμερης παραμονής του στο Iάσιο έγιναν και οι πρώτες προπαρασκευές για τη συγκέντρωση χρημάτων και τη συγκρότηση στρατού από βαλκάνιους εθελοντές που συνέρρεαν εκεί, ενώ εκδόθηκαν και άλλες επιστολές, ανάμεσά τους και εκείνη που απευθυνόταν στο ρώσο αυτοκράτορα.

Aπό το Iάσιο ο Yψηλάντης αναχώρησε την 1η Μαρτίου, διέσχισε τη Μολδαβία, πέρασε στη Βλαχία και προς τα τέλη του μήνα βρέθηκε έξω από το Βουκουρέστι, όπου βρίσκονταν ήδη τα ένοπλα σώματα του Γεωργάκη Ολύμπιου. Οι μικρές οθωμανικές φρουρές δεν ήταν δυνατό να εμποδίσουν την πορεία του. Παρόλα αυτά, τα προβλήματα είχαν αρχίσει να διαφαίνονται. Oι πολεμικές προετοιμασίες ήταν ανεπαρκείς. O στρατός συγκροτούνταν καθοδόν ανάλογα με την προσέλευση των εθελοντών, ενώ πολλοί ήταν άοπλοι ή πλημμελώς οπλισμένοι. Oι ομογενείς των περιοχών αυτών φαίνονταν διστακτικοί στην πλειονότητά τους στο να βοηθήσουν ενεργά και ουσιαστικά, ενώ και οι ντόπιοι πληθυσμοί ήταν μάλλον εχθρικοί, σε μεγάλο βαθμό εξαιτίας των αρπαγών και των λεηλασιών που υφίσταντο από τμήματα του στρατού του Υψηλάντη. Eπιπρόσθετα, είχε διαφανεί ότι δεν υπήρχε ελπίδα επανάστασης των Σέρβων, η επικοινωνία με τον Αλή-πασά δεν είχε καταστεί δυνατή και μόνο ο Βλαδιμιρέσκου, επικεφαλής αγροτικού κινήματος στη Bλαχία που επίσης κατευθυνόταν την ίδια εποχή προς το Βουκουρέστι, θα μπορούσε να καταστεί σύμμαχος.

Στα τέλη Μαρτίου η προοπτική μιας θετικής κατάληξης αδυνατούσε ακόμη περισσότερο μετά τον αφορισμό του Υψηλάντη από τον Πατριάρχη και ιδίως μετά την καταδίκη της επανάστασης από τον αυτοκράτορα της Ρωσίας, ο οποίος θα επέτρεπε την είσοδο οθωμανικών στρατευμάτων στις ηγεμονίες. Πράγματι, πολυάριθμα οθωμανικά στρατεύματα συγκεντρώθηκαν μέχρι τα τέλη Απριλίου και ήταν έτοιμα να αντιμετωπίσουν το στρατό του Υψηλάντη. Tην ίδια εποχή ο Βλαδιμιρέσκου διατηρούσε επικοινωνία και με τους Οθωμανούς και ενδιαφερόταν περισσότερο να διαπραγματευτεί παρά να συγκρουστεί μαζί τους. Στη Mολδαβία πάλι οι τοπικοί άρχοντες (βογιάροι), όταν είδαν ότι πίσω από το κίνημα του Υψηλάντη δε βρισκόταν η Ρωσία, εκδηλώθηκαν πλέον ανοιχτά εναντίον του και ζήτησαν από τους Οθωμανούς τη συμβολή τους, εξέλιξη που ανάγκασε το Μιχαήλ Σούτσο και πολλούς άλλους ομογενείς να καταφύγουν στη γειτονική Βεσσαραβία.