Κατά την αρχή της Ύστερης Χαλκοκρατίας τα νησιά του Αιγαίου είχαν αποκτήσει μεγάλη σημασία για την οικονομία λόγω της διακίνησης αγαθών στα λιμάνια και της ίδρυσης μινωικών και μυκηναϊκών εμπορικών σταθμών. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα να γίνουν τα νησιά πόλος έλξης νέων πληθυσμών, οι οποίοι εγκαταστάθηκαν σε παλαιότερες θέσεις ή ίδρυσαν νέους οικισμούς. Όπως και κατά τις προηγούμενες περιόδους οι προτιμώμενες θέσεις κατοίκησης ήταν οι λίγες και στενές πεδιάδες, αλλά κυρίως τα ασφαλή λιμάνια που διευκόλυναν τις θαλάσσιες επικοινωνίες.

Την πληρέστερη εικόνα για τη ζωή σε έναν οικισμό της πρώιμης Υστεροχαλκής εποχής στις Κυκλάδες προσφέρει το Ακρωτήρι στη Θήρας, ένας εκτεταμένος οικισμός, ο οποίος καταστράφηκε από την έκρηξη του ηφαιστείου της Θήρας κατά την Υστεροκυκλαδική ΙΑ περίοδο. Τα οικοδομικά λείψανα του οικισμού αυτού, που αποκαλύπτονται μέσα από τα στρώματα της ηφαιστειακής λάβας, είναι τόσο καλά διατηρημένα, ώστε να μας δίνουν μια μοναδική εικόνα της ζωής στον οικισμό. Η θηραϊκή αρχιτεκτονική μπορεί να θεωρηθεί μινωική, επειδή εκεί διαπιστώνονται μινωικά στοιχεία, όπως η λαξευτή τοιχοδομία, οι ξυλοδεσιές, τα πολύθυρα και οι δεξαμενές καθαρμών. Στη Θήρα -στις θέσεις Μπάλος, Φτέλλος- και στη Θηρασία έχουν εντοπιστεί και μικρές ανεξάρτητες αγροτικές εγκαταστάσεις.

Τα γνωστότερα και καλύτερα διατηρημένα αστικά κέντρα των Κυκλάδων κατά τις ώριμες περιόδους της Υστεροκυκλαδικής εποχής είναι δύο οικισμοί που είχαν ιδρυθεί από τη Μέση Χαλκοκρατία, ο οικισμός της Αγίας Ειρήνης στην Κέα και ο οικισμός της Φυλακωπής στη Μήλο. Οι οικισμοί αυτοί παρουσιάζουν ένα ενιαίο και άριστα οργανωμένο πολεοδομικό σχέδιο και υπόγειες εγκαταστάσεις αποχέτευσης. Σημαντικά επίσης στοιχεία για την οικιστική της Ύστερης Χαλκοκρατίας προέρχονται από τους οικισμούς της Δήλου και της Γρόττας στη Νάξο. Η Θήρα επανακατοικήθηκε αυτή την περίοδο στη θέση Μονόλιθος. Οι κυκλαδικοί οικισμοί αυτής της περιόδου έχουν δεχθεί πολλά μυκηναϊκά στοιχεία, πράγμα που φαίνεται και από την ίδρυση μυκηναϊκών ιερών στην Αγία Ειρήνη και τη Φυλακωπή. Η μυκηναϊκή παρουσία στο βορειοανατολικό Αιγαίο μαρτυρείται από σποραδικά ευρήματα κεραμικής, ειδωλίων και από ισχνά οικοδομικά λείψανα.

Από τα μέσα του 13ου αιώνα π.Χ. η εξέλιξη των νησιωτικών οικισμών είναι κοινή με αυτή της ηπειρωτικής Ελλάδας. Κάτω προφανώς από τις ίδιες συνθήκες ανασφάλειας τα οχυρωματικά έργα των οικισμών ενισχύθηκαν, ενώ οι νέοι οικισμοί ιδρύθηκαν σε φυσικά οχυρωμένες και απρόσιτες θέσεις, όπως δείχνουν οι εγκαταστάσεις στις Κουκουναριές της Πάρου και τον Άγιο Ανδρέα στη Σίφνο. Γύρω στο 1200 π.Χ. σημειώνεται στους νησιωτικούς οικισμούς μια αλυσίδα καταστροφών που είναι χρονικά παράλληλες με τις καταστροφές των μυκηναϊκών ακροπόλεων. Γύρω στις αρχές του 11ου αιώνα π.Χ. ορισμένοι οικισμοί (Φυλακωπή, Κουκουναριές) εγκαταλείπονται, ενώ σε άλλους παρατηρούνται έντονα φαινόμενα παρακμής. Η οικιστική εξέλιξη κατά το διάστημα από την Υπομυκηναϊκή μέχρι την Πρωτογεωμετρική περίοδο είναι αρκετά σκοτεινή αλλά κάποιες στρωματογραφικές ενδείξεις από τον οικισμό της Γρόττας υποδεικνύουν ότι η κατοίκηση δεν διακόπηκε.